*En 1986, a Jackson se le diagnosticó vitíligo, por lo que su piel fue perdiendo pigmentación.
Esta enfermedad hizo que tuviera que evitar la exposición ante la luz solar. Para poder darle un tono más homogéneo a su piel, recurrió al maquillaje.
A principios de los años 1980, Jackson comenzó a realizar una estricta dieta vegetariana.
En esa década, varios periódicos publicaron una foto en la que el artista estaba recostado dentro de una cámara de oxígeno y que según ellos dormía allí para evitar envejecer, rumor que luego fue desmentido por él mismo. También en esos años surgieron otros rumores que fueron negados por él, como por ejemplo que tenía intenciones de comprar los huesos del llamado hombre elefante.
Michael Jackson el 2 de junio de 1988 en «Wiener Stadion» en Viena, Austria.
*Más tarde, protagonizó el cortometraje en 3D Captain EO, bajo la dirección de Francis Ford Coppola y George Lucas. Este filme contó con un gran presupuesto aproximadamente de 30 millones de dólares y fue distribuido de manera exclusiva en los parques temáticos de Disney, debutó en septiembre de 1986 tanto en el parque Magic Kingdom como en Epcot en Florida. Después lanzó Bad (1987), su primer álbum de estudio en cinco años. Esta producción fue un gran triunfo comercial, aunque no alcanzó las ventas logradas por su anterior trabajo discográfico, Thriller. De este disco se desprendieron siete exitosos sencillos, de los cuales cinco de ellos («I Just Can't Stop Loving You», «Bad», «The Way You Make Me Feel», «Man in the Mirror» y «Dirty Diana») alcanzaron el primer puesto del Billboard Hot 100 estableciendo así el récord de más sencillos en el número uno de un mismo álbum, el cual aun no ha sido superado. Desde su publicación, Bad ha vendido más de treinta y cuatro millones de copias en todo el mundo.
*El 12 de septiembre de 1987 comenzó el Bad World Tour, gira que culminó el 27 de enero de 1989. Solo en Japón, la gira vendió la totalidad entradas en 14 ocasiones y congregó a 570.000 personas, casi triplicando el récord anterior de 200.000 en una sola gira.153 Jackson ingresó al Libro Guinness de los Récords cuando llenó por completo siete veces el estadio de Wembley, congregando a más de medio millón de espectadores. La gira constó de 123 conciertos y obtuvo una recaudación de 125 millones de dólares, con una audiencia de 4.4 millones de personas convirtiéndose así en una de las giras musicales más exitosas de la historia. Parte de las ganancias fueron donadas a hospitales, orfanatos y a entidades de beneficencia.
*Jackson cantando «The Way You Make Me Feel» en Nueva York (1988).
En 1988, publicó su primera autobiografía, titulada Moonwalk, donde describió su infancia, The Jackson 5, y el abuso que había sufrido. También escribió sobre los cambios en su aspecto facial, atribuyéndolo a la pubertad, pérdida de peso, una dieta vegetariana estricta, un cambio en el estilo de pelo, y la iluminación en el escenario, el libro llegó a ser un éxito y vendió quinientos mil ejemplares, además llegó a ser el libro más vendido en los EE. UU. En ese año según el periódico The New York Times.159 También en ese año, se presentó la película Moonwalker, que contiene los videos musicales que acompañaron el lanzamiento de sus sencillos «Bad», «Smooth Criminal», «Speed Demon» y «Leave Me Alone». Esta videocinta llegó a la cima de la lista Billboard Top Music Video Cassette, que agrupaba los videos más vendidos, permaneciendo allí durante veintidós semanas consecutivas. Finalmente fue eliminado de la primera posición por su predecesor Michael Jackson: La leyenda continúa.
*En marzo de 1988, compró una finca en Santa Ynez, California, por diecisiete millones de dólares para construir allí su rancho Neverland. En esta propiedad hizo que se construyera un parque de atracciones, un zoológico y un cine. Además, contrató a cuarenta personas para que se ocupasen de la seguridad del lugar. En 2003 Neverland se valoró en cien millones de dólares. En 1989, gracias a las ventas de sus álbumes y sus conciertos, obtuvo ganancias estimadas en 125 millones de dólares, convirtiéndose así en uno de los artistas mejor pagados del mundo.
*Gracias a la enorme popularidad que cosechó fue apodado «el rey del pop». Este sobrenombre lo popularizó su amiga Elizabeth Taylor, cuando en una entrega de premios lo presentó como «el auténtico rey del pop, rock y soul». El entonces presidente estadounidense George H. W. Bush lo nombró el «artista de la década». Más tarde, interpretó la canción «You Were There» en el festejo del cumpleaños número sesenta del comediante y cantante Sammy Davis, Jr., actuación que le valió una nominación al premio Emmy.