Milan kembali meraih hasil yang mengecewakan pada giornata 17 ini. Bermain di kandang sendiri, pasukan Rossoneri tidak dapat memberikan permainan terbaiknya dan. Dengan kekalahan ini, Milan harus rela posisinya digusur oleh Lazio dari peringkat 4 klasemen Serie A Italia setelah mengalahkan Cagliari dengan skor 3-1. Target Milan musim ini untuk dapat turut serta dalam ajang Liga Champions musim depan kembali diragukan setelah melihat performa Milan yang tak kunjung memuaskan. Gattuso tetap memakai skema 4-4-2 walau banyaknya pemain tengah yang absen, menyiasatinya dengan memajukan posisi asli Calabria menjadi seorang gelandang.
Pasukan Rossoneri memulai permainan dengan tempo yang lambat, sedangkan sang tamu langsung bergerak cepat berusaha menguasai jalnnya pertandingan. Walau Fiorentina lebih dominan, peluang pertama justru tercipta dari tuan rumah, tepatnya menit ke-2 saat Calhanoglu melepaskan tembakan voli namun berhasil ditabgkap oleh penjaga gawang Fiorentina, Lafont. Memasuki pertengahan babak pertama Milan mulai mendominasi pertandingan. Tepatnya pada menit ke-18, Calhanoglu kembali mendapat peluang dan berhadapan langsung dengan kiper. Namun penyelesain pemain berkebangsaan Turki ini terlalu lebar ke kanan gawang. Pada menit ke-30 kembali Milan mendapat peluang melalui kaki Rodriguez, tendangannya terarahnya dari luar kotak penalti berhasil dihalau kiper dan hanya menghasilknan sepak pojok.
Nama Calhanoglu lagi-lagi memberikan ancaman ke tim tamu. Memasuki akhir babak pertama, tepatnya menit ke-43, Calhanoglu dengan tendangannya berhasil memperdayai kiper namun tidak dengan beknya Milenkovic. Kiper yang tak mungkin lagi menjangkau bola diselamatkan oleh Milenkovic sehinggga memupuskan peluang emas Milan. Dan babak pertama pun berakhir tanpa tercipta gol.
Babak kedua hampir mempunyai alur yang sama dengan babak pertama, Milan memulai laga dengan tempo lambat dan tim tamu lebih dominan. Pada menit ke-58, striker Milan yaitu Higuan mendapat umpan lambung dari Suso dan berhasil mengarahkan bola ke gawang lawang melalu sundulannya. Namun kesigapan penjaga gawang Fiorentina kembali menggagalkannya dan hanya menghasilkan sepak pojok. Begitu banyaknya peluang tim tuan rumah yang tidak berhasil membuahkan gol, entah karena kekompakan pertahan Fiorentian atau ketidakberpihakan Dewi Fortuna.
Sampai pada menit ke-73, kesempatan pertama tim tamu berhasil berujung gol. Tendangan jarak jauh Chiesa berhasil membungkam tuan rumah. Ini merupan satu-satunya tendangan tepat sasaran Fiorentina dan untungnya langsung membuahkan gol. Sangat berbeda jauh dari tim tuan rumah yang mempunyai tendangan tepat sasaran sampai 6 namun tidak satu pun yang menghasilkan gol.
Andrea Conti melakukan comeback saat pada menit ke-83 ia menggantikan Abate dan tetap tidak dapat membantu timnya untuk bangkit dari kekalahan ini. Sampi wasit Mariani membunyikan peluit panjang untuk berakhirnya pertandingan, Milan harus merelakan 3 poin untuk tim tamu sekaligus merupakan kemenangan tandang pertama Fiorentina untuk musim ini.