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Hola queridos lectores de la red social Hive. En especial aquellos amigos que degustan un buen contenido en el área de ciencias. En esta oportunidad haré un paréntesis para estudiar la nomenclatura de un hidrocarburo poli-insaturado, específicamente de un poliino. En la entrega anterior, se mencionaron las reglas para nombrar este tipo de compuestos, pero es oportuno estudiarlas por separado ya que presentan ciertas diferencias, que de no considerarse, generarían confusiones en la escritura del nombre IUPAC.
Imagen Editada en PowerPoint2016 Fuente
Un error común que se comente, es el numerar la cadena sin considerar la ubicación de los grupos funcionales. Por tal motivo, de forma deliberada se propone un ejemplo de un hidrocarburo insaturado no-simétrico, donde se aprecie la elección correcta e incorrecta.
Antes de entrar en detalle, es meritorio conocer los usos que tienen esta familia de compuestos.
Poliinsaturados: Polienos y Poliinos.
Se denomina alcapolienos o simplemente polienos, a los hidrocarburos que presentan alternancia entre enlaces simples y dobles. Los cumulenos son los hidrocarburos más simples que contienen mínimo tres o más enlaces dobles. Un poliino, de forma análoga, presenta alternancia entre enlaces simples y triples.
En el año 2000, los científicos estadounidenses A. Heeger y A. MacDiarmid, junto con el científico japones H. Shirakawa reciben el premio nobel de química por el desarrollo de polímeros plásticos conductores de electricidad, modificando la conductividad de eléctrica del trans-poliacetileno (polieno) mediante dopaje con vapor de yodo.
Imagen 1. Hallazgo Innovador. Un Plástico (poliacetileno) que conduce corriente eléctrica. Fuentes: Israel Palacio y Iqmanuelnavarro
Lo innovador de este estudio es el hecho de considerar la síntesis de materiales que presentan tanto propiedades ópticas y eléctricas de un semiconductor junto con las propiedades mecánicas y de bajo costo de producción de un plástico.
Nomenclatura
Esta interesante familia de compuestos se nombra individualmente siguiendo las pautas de nomenclatura discutidas con anterioridad. La terminación o sufijo dependerá del número de enlaces insaturados que presente la molécula. Por ejemplo, para un polieno de (02) dos enlaces dobles, la terminación empleada es dieno, para (03) tres enlaces, trieno. Cuando se tienen compuestos de (05) y (06) enlaces se usan las terminaciones pentaeno y hexaeno. En cambio, la terminación para un poliino es diino, triino, tetraino y así sucesivamente.
Nota: No puede usarse contracciones como: tetreno, penteno o hexeno, porque presenta confusión con el nombre de la cadena principal.
Ejercicio de un Hidrocarburo Poliinsaturado
Imagen 2. Ejercicio propuesto de un hidrocarburo poliino
Procedimiento.
Antes de indicar los pasos a seguir para dar solución al problema, es necesario que el lector desarrolle una perspectiva general de los diferentes eslabones que conformarán la solución del problema, ya que la complejidad de los ejercicios irá en aumento con cada entrega. Para esto propongo las siguientes interrogantes:
- ¿La molécula es lineal o cíclica?
- ¿La molécula presenta sustituyentes?
- ¿Cuántos grupos funcionales observa?
- ¿Distingue el grupo funcional prioritario? ¿Cuántos observa? ¿Uno, dos o varios?
Tenga a mano las respuestas a estás interrogantes, esto le ayudará a confirmar que el nombre que se propone como solución es correcto.
DESARROLLO DE PASOS
Paso 1.
"Numerar la cadena principal".Se inicia la numeración otorgando la menor localización a los triples enlaces. La cadena principal contiene nueve átomos de carbono. El compuesto presenta dos opciones de numeración. La opción correcta se indicada en la imagen 3 , ubicando los (03) triples enlaces en los carbonos 1,4,8..
Imagen 3. Correcta elección de la cadena hidrocarbonada
Por el contrario, la imagen 4 ejemplifica la una numeración incorrecta de la cadena, ya que ubica un triple enlace en el carbono 5.
Imagen 4. Elección incorrecta de la cadena hidrocarbonada
Paso 2.
"Establecer la cadena padre.".El compuesto presenta nueve átomos de carbono. La IUPAC establece que el prefijo utilizado para nombrar una cadena de nueve (09) átomos de carbono es: non-. Un Alcano se nombraría nonano; para un alqueno noneno y nonino, para un alquino. Pero en el caso de varias insaturaciones, por ejemplo tres triples enlaces, se nombra la cadena padre de la siguiente manera:
nona + triino= nonatriino
Imagen 5. Asignación de cadena principal.
Paso 3.
"Establecer el grupo funcional, terminación y localizadores.".El grupo funcional es Alquino y es del tipo poliino. La terminación para este tipo de compuesto con tres triples enlaces es -triino. La ubicación de cada enlace es importante si se necesita dibujar la molécula a partir del nomenclatura IUPAC o nomenclatura Chemical Abstracts (CA).
Localizadores numéricos: 1,4,8-
Sufijo: -triino
Imagen 6. Asignación de sufijo o terminación según grupo funcional
Paso 4.
"Nombrar el Compuesto"La IUPAC desde (1993) se pasó al Sistema Británico (Royal Society of Chemistry) donde la posición del grupo funcional se escribe inmediatamente antes del sufijo. Pero un alto porcentaje de revistas de mayor difusión mantienen la escritura tipo CA, por ejemplo, 2-hexeno. Pero es válido también escribir 2-hexeno (CA) y hex-2-eno (IUPAC).
Considerando ambas nomenclaturas, el ejercicio N° 1 presenta el siguiente nombre:
Nomenclatura Chemical Abstract: 1,4,8-nonatriinoNomenclatura IUPAC: nona-1,4,8-triino
Imagen 7. Asignación del nombre según CA y IUPAC
Estimados lectores este es mi aporte por el día de hoy en la comunidad en HIVE. Sirva este material para todos aquellos profesores, padres y estudiantes que necesitan conocer las ciencias desde otra perspectiva.
Observaciones
{1} Las imágenes GIF fueron elaboradas por el autor y editadas empleando Microsoft PowerPoint 2016.- Los diagramas moleculares fueron elaborados con los softwares para uso académico y personal ACD/ChemSketch y Avogadro.
{2} La elaboración de las imágenes GIF fueron realizadas con Creador y Editor de Gif, disponible para Android.
Referencias Bibliográficas
[1] Alvarado E. Nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos (2000) Universidad de Costa Rica Disponible Archivo PDF Fecha de Consulta: 27/04/2020
[2] R. W Peterson, Fundamentos de Nomenclatura Química, Editorial Reverté, S.A, Barcelona-España (2012). Fecha de Consulta: 06/05/2020
[3] G. Merino, M. Méndez, H. Beltrán, Polímeros conductores. Nuevos materiales para el nuevo milenio, Educación Química Vol 12, N° 2 (2001), p.p 75-78
[4] J.A. Januszewski, R.R. Tykwinski, Synthesis and properties of long [n] cumulenes (n>5), Chem Soc Rev (2014), p.p 3184-3203
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