AC Milan merupakan klub tersukses ke-4 di dunia sepakbola dalam hal peraihan trofi internasional. Milan juga menjadi klub tersukses ke-2 dalam sejarah sepakbola Italia setelah Juventus. Klub yang bermarkas di San Siro, juga dikenal dengan Giuseppe Meazza ini berbagi stadion dengan 'saudara' Inter Milan. Meskipun 'bersaudara' akan tetapi mereka mempunyai rivalitas yang mendarah daging, perseteruan dua tim kota Milan ini sering disebut Derby della Madonnina.
Lega Calcio Serie A tahun 1999/2000 merupakan musim ke 98 sepanjang sejarah liga kasta tertinggi sepakbola Italia yang diikuti oleh 18 tim. Musim ini juga dikenang karena pada pekan-pekan terakhir musim sangat dramatis. Betapa tidak, sampai bulan Maret Juventus memimpin klasemen dengan keunggulan 9 poin dari pesaing terdekatnya Lazio dan menyisakan delapan pertandingan lagi. Namun diluar dugaan, justru Lazio yang keluar sebagai Scudetto musim 1999/2000.
Berikut adalah daftar para pemain AC Milan musim 1999/2000.
Pada musim 1999/2000 ini AC Milan hanya mampu finish di posisi ke-3 di bawah Lazio dan Juventus, AC Milan pun berhak melaju ke Liga Champions musim 2000/2001.
Pemain kunci kesuksesan AC Milan :
- Paolo Maldini
- Zvonimir Boban
- Andriy Shevchenko