Quizá es el monumento más emblemático y reconocible de Ciudad Real, con sus característica mezcla de arcos ojivales y de herradura. La Puerta de Toledo es de los pocos restos que han quedado en capital manchega de la antigua muralla del siglo XIV, y la única de las puertas que ha quedado en pie. De él partía el camino que llevaba hacia la Ciudad Imperial, que le da nombre. En la actualidad, se ha convertido en el símbolo no oficial de Ciudad Real.
Detalle de los arcos de herradura