Bienvenidos
Hola queridos lectores de la red social HIVE, en esta nueva oportunidad les traigo una temática recordada por muchos en secundaria: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos. La importancia de esta temática recae en que La Nomenclatura Química es un lenguaje Universal. No importa el idioma que domine: español, ingles, francés, portugués o chino; o se encuentre en América Latina, Asia o Europa. Un Compuesto Químico tendrá la misma representación, es decir la misma estructura y por consecuencia, la misma nomenclatura en cualquier lugar mundo.
Compuestos que presentan características físicas similares, como el estado de agregación o coloración son difíciles de distinguir entre sí, por lo que es obligatorio identificarlos, ya que sus propiedades químicas difieren entre si, su desconocimiento puede causar accidentes en nuestros hogares o en un laboratorio. Por este motivo, es necesario colocar fuera del alcance de los niños, las sustancias peligrosas.
La imagen 1 se aprecia cuatro recipientes claramente identificados: Aceite, Alcohol, Dioxogen Med y Vinagre. Cada recipiente contiene un compuesto químico distinto, pero con la similitud de que son líquidos e incoloros. En el reverso de la etiqueta se presenta el nombre químico asignado por la IUPAC, esto es importante ya que permite asociar el compuesto a un grupo químico, con propiedades reactivas conocidas. Por ejemplo, el ácido acético (Vinagre), producirá efervescencia (desprendimiento de dióxido de carbono) en contacto con bicarbonato de sodio, esto no sucederá con el contenido de los otros recipientes.
La IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) en español Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, es el organismo encargado de indicar las reglas de nomenclatura para los compuestos químicos. Por lo tanto, emplearemos sus reglas en el desarrollo de esta temática. Iniciaremos con los compuestos más sencillos (hidrocarburos lineales y cíclicos) y en posteriores entregas iremos avanzado a compuestos de mayor complejidad.
Fundamento Teórico
En el sistema IUPAC, un nombre químico tiene al menos tres partes principales: prefijo(s), padre y sufijo.
Prefijo (s): Tiene como función la de especificar la localización, naturaleza y orientación espacial de los sustituyentes y otros grupos funcionales de la cadena principal.
Padre: El padre indica cuantos átomos de carbono hay en la cadena principal.
Sufijo: indica el grupo funcional más importante en la molécula.
En esta primera entrega trabajaremos con los elementos Padre y Sufijo.
Representación Estructural
Existen diferentes maneras de representar una molécula: Fórmula Molecular, Fórmula Semidesarrollada y Fórmula Desarrollada y Fórmula Esqueletal. La imagen 3, se ilustra los diferentes tipos de representación de una molécula. En la fórmula esqueletal se omiten los átomos de carbono e hidrógeno unidos a cada carbono. Cada intersección, al comienzo y final de cada línea (enlace) indica la presencia de un átomo de carbono. Esta representación es ideal para dibujar diagramas de compuestos de alto peso molecular, como los lípidos (macromolécula de interés biológico). La única excepción a esta regla es para el compuesto de un (01) átomo de carbono, el metano CH4.
¿Qué necesitaremos antes de iniciar?
En la Tabla 1 se aprecian la abreviaciones que reciben las cadenas hidro-carbonadas que funcionan como sustitutente y como cadena principal. Los grupo alquilo (sustituyentes) se mencionan agregando al prefijo la terminación -il. Por ejemplo, metil, etil, propil, etc.
En la Tabla 2 se ilustra los diferentes sufijos empleados para los grupos funcionales. Iniciando con los compuestos más simples, hasta el grupo funcional de mayor prioridad, los Ácidos Carboxílicos.
Guía paso a paso para nombrar compuestos orgánicos.
Como se mencionó con anterioridad, daremos inicio con los compuestos más simples, los alcanos. El fenómeno de concatenación es el responsable de que sólo dos elementos como el carbono y el hidrógeno puedan tomar arreglos conformacionales tanto lineales "cadena abierta", como cerradas en los extremos formando ciclos. Todos los hidrocarburos presentan una propiedad química en común y se usa obtener energía y es la combustión.. La imagen 4 Ilustra tres ejemplos de hidrocarburos de uso cotidiano en el hogar (hexano, butano y gasolina)
Reglas IUPAC para nombrar los hidrocarburos
Para nombrar un compuesto químico, se siguen un conjunto de reglas establecidas por la IUPAC y son las siguientes:
- Encontrar la cadena principal que contenga el mayor numero de átomos de carbono y consultar el prefijo utilizado para el numero de carbonos contados. Por ejemplo, si se contaron 5 carbonos, la cadena principal o padre iniciará con el prefijo pent-
- Para cadenas ramificadas, se inicia el conteo en el extremo más cercano a la ramificación.
- Nombre cada ramificación con la terminación -il.
- Alfabetice las ramificaciones. Estos radicales se escriben anteponiendo un número de localización. Si un mismo radical está repetido dos o más veces, se indica con prefijos di- (para dos grupos alquilo), tri-(para tres grupos alquilo), tetra-, penta-, etc.
- Conozca el grupo funcional prioritario, para un hidrocarburo, se necesita ver un doble enlace o un triple enlace, para un alcohol, la molecula presentará un grupo hidroxi (-OH); un ácido carboxílico presentará un grupo carboxi (-COOH). Para esto, ayúdese con la tabla Nº2
- Si el compuesto se presenta como una cadena cerrada se antepone el prefijo ciclo al nombre del compuesto.
Ejercicio propuesto Nº1
Procedimiento
Se inicia siguiendo las reglas IUPAC citadas. Por tratarse de un hidrocarburo lineal, se omite los apartados 2, 3 y 4. Se encuentra y asigna primeramente la cadena principal, se consulta el prefijo utilizado Tabla 1 y se distingue en base al tipo de enlace: sencillo o simple, doble o triple, el tipo de grupo funcional presente Tabla 2. Por tratarse de un hidrocarburo lineal, con enlace simple (ausencia de enlace doble o triple), el sufijo usado o terminación del nombre será -ano.
PASO 1
"Encontrar la cadena principal"
PASO 2
"Conocer el prefijo de la cadena padre"
PASO 3
"Identificar grupo funcional prioritario"
PASO 4
"Nombrar el compuesto"
Ejercicio Propuesto Nº2
Procedimiento
Se sigue la misma metodología del ejercicio Nº 1. Se inicia numerando la cadena principal en sentido horario. Al tratarse de un compuesto cíclico, se antepone al nombre de la cadena principal el prefijo ciclo. Por tratarse de un anillo sin enlaces dobles o triples, se trata de un ciclo alcano, el sufijo empleado es -ano.
Referencias
[1] Alvarado E. Nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos (2000) Universidad de Costa Rica Disponible Archivo PDF Fecha de Consulta: 22/04/2020
[2] Empresas Polar, Colección mundo de la química, Empresas Polar, Impreso y Distribuido por el Diario Últimas Noticias. Disponible en: Archivo PDF Fecha de consulta 22/04/2020
Observaciones
- La imagen usada de portada, fue elaborada con el programa de diseño Canva en la modalidad gratuita.
- Las imágenes son propiedad del autor y editadas empleando Microsoft PowerPoint 2016.
- Las fotografías fueron tomadas con un dispositivo móvil Motorola Moto X.
- Los diagramas moleculares fueron elaborados con el software para uso académico y personal ACD/ChemSketch.
- La elaboración de las imágenes GIF fueron realizadas con Creador y Editor de Gif, disponible para Android.
Contenido de la próxima publicación
Se introduce la nomenclatura de hidrocarburos ramificados, reglas y discusión de casos. Diferencias de nomenclatura entre los Alcanos, Alquenos y Alquinos, formas de hibridación y reacciones características.