Sebagai salah satu motor paling populer di dunia, Vespa rupanya memiliki sejarah yang sangat panjang. Semua bermula kala Rinaldo Piaggio mendirikan sebuah perusahaan di Genoa, Italia pada tahun 1884. Bisnis Rinaldo awalnya memproduksi kapal pesiar mewah. Seiring berjalannya waktu, Piaggio membuat lokomotif, gerbong kereta api, mobil vans, trem hingga body karoseri truck.
Di era Perang Dunia I (PD I) pada Juli 1914 – November 1918, perusahaan Rinaldo turut memproduksi pesawat terbang yang ditandai dengan pembangunan pabrik di Pontedera, Pisa pada 1917 dan menjadi pusat produksi pesawat (baling-baling, mesin, aircraft). Pabrik Piaggio di Pontedera ini bahkan membuat P108 untuk mesin pesawat dua penumpang dan versi pesawat pengangkut bom. Namun jejak kesuksesan Rinaldo seolah berakhir kala di akhir Perang Dunia II, pabrik Piaggio dibom oleh pesawat sekutu.
Di tengah kondisi perekonomian Italia yang memburuk, putra Rinaldo yakni Enrico Piaggio pun mengambil alih perusahaan. Enrico membuat keputusan besar dengan menghentikan produksi pesawat terbang dan beralih memproduksi alat transportasi murah yang dibutuhkan warga Italia. Menggandeng Corradino D’Ascanio yang merupakan ahli pesawat, mereka pun merancang kendaraan yang sederhana tapi tetap nyaman dan elegan, seperti dilansir berbagai sumber.
Langkah awal dimulai dengan terciptanya prototype MP5 Peperino pada tahun 1943, skuter ini sempat diproduksi sekitar 100 buah dan kini jadi skuter yang paling diburu para kolektor di seluruh dunia. Melakukan pembenahan, Piaggio meluncurkan MP6 pada April 1946 dengan desain yang lebih diterima publik. Saat melihat MP6, Enrico secara tak sengaja berseru ‘Sambra Una Wesp’ yang berarti terlihat seperti tawon. Dari celetukan ringan itu, kendaraan produksi Piaggio inipun dinamakan Vespa.
Pada akhir 1949, telah diproduksi 35 ribu unit Vespa dan dalam 10 tahun perjalanannya, sudah ada satu juta unit Vespa yang dibuat. Selama tahun 1960-1970, Vespa jadi simbol dari revolusi gagasan. Vespa pun laris manis di Prancis, Inggris, Belgia, Spanyol, Brazil dan India. Kesuksesan Piaggio dengan Vespa membuat munculnya para pesaing seperti Lambretta, Heinkel, Zundapp dan NSU meskipun akhirnya Vespa masih merajai skuter di seluruh dunia hingga kini.