Pada usia 25 tahun, Muhammad SAW berdagang ke Syam dengan modal milik Khadijah. Ibnu Ishaq menuturkan bahwa Khadijah binti Khuwailid adalah seorang saudagar mulia nan kaya raya. Dia menggaji beberapa orang untuk menjalankan bisnisnya dengan sistem bagi hasil. Suku Quraisy memang terkenal sebagai suku yang gemar berdagang.
Ketika Khadijah mendengar kabar tentang kepribadian Muhammad yang jujur, amanah, dan berakhlak mulia, dikirimnya utusan menemui lelaki tersebut. Melalui sang utusan, Khadijah meminta Muhammad agar bersedia memutar modalnya untuk berdagang di Syam, dengan didampingi pembantunya yang bernama Maisarah. Khadijah berjanji akan memberikan imbalan lebih dari yang pernah diberikan kepada rekan bisnisnya yang lain.
Muhammad menerima tawaran kerja itu, dia berangkat berdagang dengan didampingi oleh Maisarah, hingga tiba di Syam. Ketika Nabi Muhammad pulang ke Mekkah, Khadijah melihat betapa amanah pengelolaan hartanya dan berkah hasil bisnisnya. Belum pernah dia melihat hasil seperti itu sebelumnya.
Simpati Khadijah bertambah-tambah setelah Maisarah menceritakan berbagai hal yang dia lihat selama mendampingi Muhammad. Di antaranya adalah perilaku terpuji, perangai mulia, ide-ide cemerlang, tutur kata santun, dan cara berdagang yang amanah.
Khadijah seakan menemukan tambatan hati yang selama ini dicarinya. Padahal saat itu banyak pemuka dan bangsawan Quraisy yang ingin menikahinya, tetapi dia tolak. Ditumpahkannya isi hatinya terhadap Nabi Muhammad SAW kepada temannya yang bernama Nafisah binti Munabbih.
Nafisah akhirnya menemui Muhammad untuk meminta kesediaannya menikahi Khadijah. Putra Abdullah ini setuju lalu membicarakan urusan tersebut dengan beberapa pamannya. Keluarga Bani Hasyim pun menemui paman Khadijah untuk meminang.
Pernikahan pun digelar dua bulan setelah kepulangan Muhammad dari Syam itu. Akad nikahnya dihadiri oleh Bani Hasyim dan para pembesar Bani Mudhar, dengan mahar 20 ekor unta. Saat itu usia Khadijah berusia 40 tahun. Dia adalah perempuan pertama yang dinikahi Rasulullah dan Nabi Muhammad tidak menikah dengan perempuan lain selama Khadijah masih hidup.
Rasulullah dan Khadijah dikaruniai 6 orang anak selama pernikahan mereka. Anak sulungnya dinamai Qasim (menjadi sebutan Nabi Muhammad, Abu Qasim, yang artinya Ayah Qasim). Kemudian berturut-turut Zainab, Ruqayyah, Ummu Kultsum, Fathimah, dan Abdullah. Semua anak laki-laki Rasulullah meninggal ketika kecil. Adapun anak-anak perempuannya sempat mengenyam masa Islam lalu masuk Islam dan hijrah ke Madinah. Namun mereka meninggal saat Nabi SAW masih hidup, kecuali Fathimah yang meninggal 6 bulan setelah Rasulullah wafat.
Begitu setianya Rasulullah kepada Khadijah dan juga sebaliknya. Bahkan Khadijah mewafkahkan seluruh hartanya untuk perjuangan Islam.
Semoga bermanfaat.