হিন্দু কলেজে অধ্যয়নের সময় মধুসূদনের সাহিত্য প্রতিভার বিকাশ ঘটে।অনেক ইংরেজি কবিতা,ফারসি থেকে ইংরেজি অনুবাদ, ইংরেজি সনেট এ সময় তিনি রচনা করেন।ইংরেজি সাহিত্যে বড় কবি হবার প্রচন্ড সাধ তাঁর রচনায় অনুরণিত হতে থাকে।পিতার সঙ্গে তাঁর সম্পর্ক ছিল বন্ধুর মতো। জীবনীকারদের বর্ণনা থেকে জানা যায়, তিনি পিতার সঙ্গে বসে ধূমপান করতেন।