১৮৪১ খ্রিস্টাব্দে হিন্দু কলেজে বৃত্তি পরীক্ষার প্রচলন শুরু হলে এ সময় মধুসূদন তাতে অংশগ্রহণ করেন এবং জুনিয়র বৃত্তি লাভ করে কলেজের সিনিয়র বিভাগে উত্তীর্ণ হন।১৮৪২ খ্রিস্টাব্দে কলেজের একটা প্রতিযোগিতায় অংশগ্রহণ করে 'স্ত্রী শিক্ষা' বিষয়ে প্রবন্ধ তিনি লিখে স্বর্ণপদকে ভূষিত হন।এ বছরই তাঁর কবিতা 'লিটারারী গ্লীনার' পত্রিকায় প্রথম প্রকাশিত হয়।