1972: Beliau hanyalah seorang anak yatim berusia 9 tahun yang baru saja kehilangan ayah dan pendidik utamanya (habib Muhammad bin Salim) yang di culik dan di bunuh oleh rezim komunis yang berkuasa di Yaman Selatan kala itu, usai wafat sang ayah, beliau dan ibunya seringkali tidak makan berhari hari karena tidak ada lagi yang menafkahi.
"Dunia tidak bersahabat dengannya".
1981: pemerintah komunis penjajah yang berkuasa di Yaman semakin menjadi, mereka membunuh dan menyiksa para ulama, menutup rubat-rubat dan madrasah serta melarang semua hal yang berbau Islam, keluarga nya khawatir beliau akan bernasib sama seperti ayahnya, akhirnya ia terpaksa "dilarikan" ke kota Baidho, Yaman utara, selama 11 tahun beliau belajar, mengajar dan menikah di kota itu, setelah menikah beliau tinggal disebuah rumah kecil dengan 3 ruangan (kamar, dapur dan toilet).
1992: Beliau kembali lagi ke kota Tarim bersama isteri dan anaknya, karena belum punya tempat tinggal, beliau menumpang di rumah kakaknya Al habib Ali masyhur (Mufti Tarim saat ini).
1994: Beliau mulai memiliki beberapa murid dari Yaman dan Indonesia, setiap selesai subuh beliau harus menyetir mobil dari Tarim ke kota seiwun (Sekitar 30km) guna membeli sarapan untuk murid-murid nya.
2015: ketika banyak mata di dunia tertuju padanya, ketika semua bibir berebut mencium tangannya, ketika semua telinga menunggu setiap apa yang keluar dari lisannya, mereka mungkin tidak tahu bahwa beliau dulu adalah seorang anak yatim yang sempat "diragukan" masa depannya.
Seluruh yang di dapat Habib Umar saat ini adalah buah dari ketulusan, kesabaran dan keteguhan beliau dalam mengarungi kehidupan.
Habib Ali Aljufri salah seorang murid senior beliau pernah berkata: " Habib Umar adalah contoh dari seorang yang tidak pernah menyerah pada kehidupan, sepahit apapun cobaan hidup yang ia rasakan".