海口的骑楼老街建筑群初步形成于19世纪20-40年代，距今有100多年历史，其中最古老的建筑四牌楼建于南宋，至今有600多年历史。
1931年，得胜沙街上的“海口大厦”（俗称“五层楼”）建成，那是建国前海口市最高的楼房。“骑楼林立，商贾络绎，烟火稠密”，是当时海口兴盛景象的真实写照。
骑楼的历史与海口早期的对外开放息息相关。晚清时期，《天津条约》签订，海口是当时全国十大对外开放的口岸，是全岛对外开放的窗口，在南洋谋生的人开始回家乡投资建设。1849年，最早的骑楼在水巷口、博爱北路一带的四牌楼街区建成，这里之所以叫水巷口，是过去水域比现在宽，能把船直接开进来，整片骑楼街区就是从这里延伸开来，形成了规模。
尽管已过去了百余年，走在海口的骑楼老街上，仍能欣赏到街边建筑的美。骑楼沿街道两侧临街而建，下层部分做成柱廊式人行过道，用以避雨、遮阳、通行，楼层部分跨建在人行过道之上，每栋高二至四层，进深二三开间，在建筑美学上，楼的宽和高符合审美比例。骑楼的窗楣、柱子、墙面造型、腰线、阳台、栏杆、雕饰等体现了独特的风韵，墙体上的彩瓷花卉图案、女儿墙、骑楼、柱廊、敞廊是巴洛克风格，具有欧亚混合文化特征；人字形的屋顶覆盖青瓦，上面安放着吉祥物。建筑结构上，有中国古代传统式、西方建筑模式，还有南洋的建筑及装饰风格，并明显受到印度和阿拉伯建筑的影响；骑楼下的长廊贯通成排，行人逛街时可躲避风雨烈日，一边悠闲散步，一边从容地看货购物。如今骑楼老街已被定为“中国历史文化名街”。
