Pengusaha media dan mantan perdana menteri Italia Silvio Berlusconi merupakan mantan pemilik AC Milan dari tahun 1986 sampai 2017. Di bawah kepemimpinannya, AC Milan berhasil mencapai kejayaan dan merupakan klub Italia paling sukses di Eropa. Bersama Berlusconi selama 31 tahun, AC Milan berhasil meraih berbagai gelar domestik dan Eropa diantaranya delapan Scudetto dan lima tropi Liga Champions. Di bawah pengaruhnya, AC Milan menjadi klub yang memiliki dan bertabur bintang kelas dunia.
Tapi karena krisis yang melanda Italia dan berefek ke bisnisnya, pada tahun 2017 Berlusconi harus rela melepaskan AC Milan ke konglomerat China Li Yonghong dengan harga 11,9 Triliun rupiah. Pasca penjualan AC Milan ke pebisnis Tiongkok tersebut, Berlusconi membeli klub Serie C yaitu AC Monza. Bersama orang kepercayaan dan tangan kanannya Adriano Galliani mulai musim depan AC Monza dipastikan akan promosi ke Serie B setelah memuncaki klasemen grup A Serie C. AC Monza merupakan klub yang dulunya berasal dari Kota Milan sebelum memisahkan dirinya dengan kota Milan.
Klub yang belum pernah promosi ke Serie A Italia ini saat ini dibesut oleh mantan pemain AC Milan Cristian Brocchi. Klub yang jerseynya identik dengan warna merah ini sudah absen selama dua puluh tahun dari Serie B. Saat ini presiden AC Monza diduduki oleh anak Silvio Berlusconi yakni Paolo Berlusconi. Silvio Berlusconi sangat bernafsu membawa AC Monza untuk promosi ke Serie A targetnya akhir musim 2020/2021 AC Monza sudah menjajaki kompetisi tertinggi di Italia tersebut.