CUARTA TEMPORADA
Elena es convertida en vampiro tras un trágico accidente. Esta al despertar como vampira se siente vinculada a Damon ya que es su sangre la que la convirtió, y esto hace que ella cumpla todo lo que él le pida, tras convertirse, se entera que su hermano Jeremy murió y esto hace que apague sus sentimientos, lo que hace que se vuelva como Katherine. En esta temporada aparece un nuevo enemigo, llamado Silas. Bonnie busca una nueva manera de acabar con él y traer de vuelta a Jeremy. Pero cuando consigue traerlo de vuelta ella muere. Lo que hace que Silas aparezca de nuevo en su forma original, en la réplica original de Stefan.
QUINTA TEMPORADA
En esta temporada el otro lado está a punto de desaparecer. Elena ha recuperado a su hermano, pero eso no la llevara a la felicidad. Para acabar realmente con Silas deven encontrar a la primera replica de Elena, una mujer de la que Silas estaba enamorado.
Hay es cuando se dan cuenta que el destino de las réplicas es estar juntos. Esto ara poner a prueba la relación entre Elena y Damon. Encuentran una manera de entrar en el más allá y sacar a los que están dentro, y Damon se queda encerrado dentro con Bonnie cuando este se derrumba.
SEXTA TEMPORADA
Creyendo que Damon y Bonnie han desaparecido para siempre, Elena le pide a Alaric que borre todo recuerdo de Damon y el amor que siente por él. Mientras tanto Damon y Bonnie después del derrumbe fueron enviados a un mundo prisión de 1994, donde se encuentra atrapado Kai, un hechicero sin magia propia, que debe absorber la magia de los demás. Kai fue enviado hay por su aquelarre tras haber asesinado a varios miembros de su familia. En esta temporada la madre de Caroline muere de un cáncer y esta decide apagar su humanidad. Damon y Kai consiguen salir del mundo prisión, pero Bonnie queda encerrada a dentro. Enzo con su afán de venganza contra Stefan, descubre que aún tienen una sobrina viva y decide ir tras ella. Bonnie consigue salir del mundo prisión y vuelve a casa, y en un video que ella grabo, Damon descubre que su madre sigue viva en uno de los mundos prisión por donde paso Bonnie antes de regresar a casa.
Kai interrumpe en la boda de su hermana (futura mujer de Alaric y embarazada de gemelas), para matarla, y así quedarse el con todo el poder. A parte de matar a Jo, este, lanza un hechizo sobre Elena y Bonnie, que hace que mientras Bonnie siga viva, Elena permanecerá dormida.
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