Basándome en mi experiencia (aficionado), es cuestión de "experiencia" el saber elegir la tipografía adecuada. Aunque si bien muchas veces no vemos las cosas del mismo modo existen ciertas reglas, o algunos parámetros que te pueden ayudar a usar el tipo correcta.
Si lo que estas escribiendo no sabes dónde se va a leer, es decir, un pc, un móvil, una Tablet, etc. Siempre procura que la lectura sea cómoda como una almohada de plumas para tus ojos. Usa tipos sencillos. Recuerda combinarla con el fondo, no queremos usar amarillo en un fondo blanco porque se perderá la letra. Tampoco uses tamaños mayores a 12 pixeles.
Una cosa es leerlo impreso y una muy diferente en la web, así que, si te gustan las cosas recargadas, el medio de difusión es muy importante. La vista se cansa así que no uses tipografías tan recargadas para redactar, si quieres úsalas para títulos, o frases breves. Pero en definitiva no cuentes una historia con una letra que ni tú mismo puedas leer.
Dentro de las familias de tipografías hay muchas, destaco dos para darte de ejemplo:
Están las "Serif" que detallamos por sus remates en las letras como las "New Time Roman" mientras las "Sans Serif" son como la "Verdana".
Toma en cuenta que cuando resaltas en negrita es una tipografía. ¿Qué extraño no?, pero si, cuenta como una y no deberías usar más de cuatro tipos por texto.
Yo descargo tipografías todos los días, es algo adictivo, pero te recomiendo que crees una carpeta solo para las que bajes de la web ya que memorizar sus nombres se vuelve tedioso y encontrarlas luego, mas aún. Ya con el tiempo las podrás poner por categorías: navidad, fiestas, cursivas, tropicales, ornamentales, planas, y muchas otras.
¡Inspírate! La web es una fuente inagotable de ideas, estudia los colores, los tamaños y las tipografías en tendencia, son como la moda.
Y por último algo que aprendí en la exposición de tipografías a la que asistí hace poco:
No uses tanto las mayúsculas, parece que gritaras. Vamos a hacer un ejemplo:
