Tottenham Hotspur yang mengawali musim ini dengan tertatih-tatih dan sempat terlempar keluar 10 dari klasemen sementara Premier League yakni di peringkat 14, kemudian manajemen Tottenham Hotspur melakukan perombakan di kursi kepelatihan dengan membebastugaskan Mauricio Phocettino dan menggantikan dengan Jose Mourinho.
Sejak kedatangan Jose Mourinho ke Tottenham Hotspur, energi positif ikut dibawa oleh Mourinho ke skuad Hotspur. Dalam tiga pertandingan yang telah dijalaninya Mourinho bersama Tottenham Hotspur, Mourinho melewatinya dengan kemenangan, walaupun masih ada catatan yakni masih terjadi lubang di pertahanan yakni Tottenham Hotspur masih mengalami kebobolan dua gol disetiap pertandingan. Tetapi selama masih mencetak gol lebih banyak dan meraih kemenangan itu masih bisa ditolerir.
Di Premier League Hotspur berhasil meraih kemenangan atas West Ham United (3-2) dan atas Bournemouth (3-2). Satu lagi kemenangan diraihnya di Liga Champions saat melawan Olympiacos (4-2). Berkat dua kemenangan di Premier League, Tottenham Hotspur sudah berada di peringkat kelima. Hotspur loncat 9 tingkat di posisi klasemen sementara. Sedangkan di Liga Champions dengan kemenangan atas Olympiacos membawa Hotspur ke babak 16 besar menemani Bayern Munchen.
Bukan hanya itu, Mourinho berhasil membuat Dele Alli bersinar kembali di Hotspur. Di awal musim sebelum kedatangan Mourinho, Dele Alli mendapatkan kecaman keras dari suporternya karena penurunan performa yang sangat drastis musim ini. Di bawah bimbingan Mourinho, Dele Alli menjadi salah satu inisiator dalam bangkitnya performa Hotspur.
Dalam tiga pertandingan di bawah pelatih Mourinho, Dele Alli sudah mencetak tiga gol dan satu assist. Mourinho sendiri sangat memuji kontribusi Dele Alli yang terbilang fantastis selama di bawah bimbingan Mourinho.