Bienvenidos
Saludos estimados lectores, en especial a la comunidad científica hispano-hablante de Hive. En esta oportunidad retomaremos los tópicos socializados en entregas anteriores relacionados con la nomenclatura de compuestos orgánicos.
En resumen, hasta el momento se ha indicado el conjunto de reglas establecidas por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) para establecer el nombre que reciben los compuestos constiuidos por Carbono (C) e Hidrógeno (H). Hoy corresponde dar paso a otro tipo de hidrocarburo, los hidrocarburos aromáticos. El material será socializado en dos entregas, la primera se discuten generalidades, usos y nomenclatura. La segunda entrega se hablará de la reactividad y estabilidad de esta familia de compuestos.
Compuestos Orgánicos Aromáticos o Arenos
El término Aromático posiblemente se relacione con aquellos compuestos que desprenden aromas característicos. Por ejemplo, ¿Quién no se levanta de buen ánimo, al estimular los sentidos con el aroma del café recién preparado?, puedes pensar que un compuesto aromático es el responsable de su olor, de hecho esta idea no está lejos de la realidad.
Desde la antigüedad los compuestos extraídos de las plantas y que expelían olores agradables, se les asignaba este calificativo, pero en la mayoría de los casos no se trataba de una molécula en particular, sino de una mezcla de especies químicas (ésteres, cetonas y aldehídos) que eran las responsables del fenómeno percibido. Hoy en día el concepto de aromático hace mención a una estructura química definida e ilustrada en la figura 1. En esta figura también se observa el proceso rudimentario de extracción de aceites esenciales. La esencia de vainilla contiene la mencionada estructura, así como otros grupos como: Aldehído, Éter y Alcohol; todos ellos son compuestos oxigenados que discutiremos con detalle en posteriores entregas.
Imagen 1. Sistema de extracción de aceites esenciales Licencia: CC0
Veamos, el compuesto antes ilustrado es un hidrocarburo cíclico de seis átomos de carbono con tres dobles enlaces, por lo que pertenecería a la familia de los alquenos. Recordando las entregas anteriores, se nombraría según la IUPAC como: 1,3,5-ciclohexatrieno, sin embargo, no presenta reacciones características de las olefínas (Alquenos) como la adición de bromo, lo hacen por sustitución; otra diferencia es la longitud de enlace entre carbonos adyacentes, siendo más corta en el trieno cíclico en comparación con los alquenos. Por este motivo, muy poco se usa este nombre, empleando uno especial, conocido como Benceno.
Este es uno de los compuestos más comunes en química orgánica, también suele simplificarse su diagrama molecular dibujando un círculo en el centro, esto no es un asunto de simplismo, por el contrario, el círculo sugiere la deslocalización de los dobles enlaces, es decir, no puede precisarse la ubicación de los electrones en el anillo. Esto lo discutiremos con más detalle en la siguiente publicación, así que las siguientes representaciones son válidas:
A partir de aquí encontraremos toda una familia de hidrocarburos basados en benceno. Aunque también existen otros tipos de moléculas que guardan cierta similitud estructural y son conocidos como compuestos heterociclos, estos presentan anillos formados por más de un tipo de átomo. En la figura se observa los diagramas moleculares de pirano y furano, constituidos de C, H y O; y los diagramas de la piridina y purina que contienen C, H y N como átomos constituyentes. Algunos no se consideran aromáticos, por ejemplo Pirano, pero su importancia recae en el hecho que están presentes estructuramente en compuestos denominados biomoléculas las cuales presentan funciones importantes en organismos vivos.
En este punto es importante destacar que existen moléculas diferentes al benceno que son consideradas como compuestos aromáticos, lo que sugiere la existencia de reglas que permitan distinguir si un compuesto presenta aromaticidad o no. Este apartado lo discutiremos con más detalle en la segunda parte de esta entrega.
Un poco de historia
Determinar la estructura del benceno fue uno de los grandes retos de la comunidad científica del siglo XIX. En 1825 se logra aislar al benceno del gas liberado en la combustión del aceite de ballena, este último era utilizado para iluminar las edificaciones de Londres, pero en 1865 el químico Alemán Friedrich A. Kekulé (1829-1896) da fin a este problema.
La historia menciona como A. Kekulé en un sueño, ve a una serpiente que bailaba y se mordía la cola así misma; ignoro si este hecho motivó la temática del juego Snake en 1997 de los celulares Nokia, pero es difícil no asociar ambos eventos. De esta manera, A. Kekulé fue el primero en postular la estructura cíclica de dobles enlaces alternados, suponiendo así un inicio para la química de los compuestos aromáticos.
Imagen 5. F.A.Kekulé químico que propuso la estructura del benceno luego de soñar con una serpiente que se mordía la cola Ambas imágenes son dominio público Licencia CC BY-SA 3.0 El diseño del símbolo es autoría de Haltopub
Compuestos Policíclicos
Ahora bien, si el hecho de proponer una estructura cíclica de seis átomos de carbono representaba un problema en siglo XIX, imagina el hecho de encontrar que el benceno puede unirse a sí mismo y formar compuestos policíclicos o de anillos fusionados. A continuación te mostraré alguno de ellos y el nombre común que reciben:
Si dos moléculas de benceno se unen, se forma una molécula de Naftaleno. Este compuesto está presente en la naftalina, esas bolitas blancas que se utilizan en los closets para repeler insectos y malos olores.
Si se fusionan tres moléculas de benceno se formarán dos nuevos compuestos: el Antraceno y Fenantreno. Por último y no menos importante, citaremos al Benzopireno, con cinco anillos bencénicos fusionados.
Esta familia tiene la particularidad de ser tóxicos e incluso cancerígenos, por ejemplo el Benzopireno se forma de la combustión incompleta de ciertos compuestos orgánicos como la madera, hidrocarburos fósiles, carbón y tabaco. Cuando se realiza una parrilla en el patio de la casa, el humo (gas liberado) contiene este producto, también se encuentra en el humo del cigarrillo, en el humo de chimenea y en el escape de automóviles. El cáncer de pulmón tiene sus principales responsables en la nicotina (humo del cigarrillo) y en el benzopireno.
Anillo bencénico mono y di sustituidos
Dejemos de adicionar bencenos y ahora centrémonos en adicionar grupos alquilo. Un grupo metilo anexado al anillo, se nombraría metilbenceno según la IUPAC, pero su nombre común es tolueno, este es un hidrocarburo mono sustituido, empleado como solvente de compuestos orgánicos, también se emplea en la síntesis del 2,4,6-trinitrotolueno, un explosivo que de seguro has escuchado por sus siglas TNT.
Al adicionar dos grupos metilos se obtiene xileno, empleado como diluyente en pinturas. Aquí encontraremos una nomenclatura especial para indicar la posición de sustituyentes en anillos di sustituidos. Para dos radicales en posiciones 1 y 2 se usa el prefijo orto (o-), para posiciones 1 y 3 se usa meta (m-) y para posiciones 1 y 4, el prefijo para (p-). Por lo tanto, el xileno presenta tres isómeros posicionales o-xileno, m-xileno y p-xileno.
En caso de presentarse una molécula de benceno con más de dos sustituyentes, se numera de forma que reciban los localizadores más bajos y se listan alfabéticamente en el nombre del compuesto. En caso de existir varias opciones, se considera aquella que priorice el orden alfabético. También se puede usar el nombre común de bencenos mono-sustituidos como cadena padre, asignando el índice 1 al sustituyente principal que dará el nombre al compuesto . La imagen 9 se aprecia este ejemplo con el nombre del derivado de tolueno (TNT). La cadena principal es Tolueno y el metilo (-CH3) recibe el índice 1)
Anillo bencénico como radical o sustituyente
Por último, corresponde indicar la nomenclatura del anillo bencénico cuando necesariamente es considerado como radical. En la figura, el símbolo X representa la cadena principal, la cual puede ser un hidrocarburo lineal o un grupo funcional de mayor prioridad. Si el sustituyente es pequeño, entre seis átomos de carbono o menos, el compuesto se nombra como un benceno sustituido por grupo alquilo, si por el contrario tiene más de seis átomos de carbono el benceno se nombra como un sustituyente. El nombre que recibe el benceno como radical es fenil. Al igual que ocurre con la representación del benceno, el radical fenilo puede escribirse de las siguientes maneras: C6H5- y -Ph
En nuestro ejemplo consideramos como cadena principal un hidrocarburo insaturado, con grupo fenilo en la posición 5.
EJEMPLO
Para el siguiente diagrama, indicar el nombre del compuesto.
PASOS
1. Numerar los sustituyentes en el anillo bencenico, e manera que obtengan la menor localización.
2. Se escribe los sustituyentes priorizando el orden alfabético.
3. Observado la estructura se presentan tres sustituyentes: un (01) etilo en el carbono Nº 2 y dos (02) metilos en carbonos Nº 1 y Nº 7
4. Por último se escribe el nombre de la cadena principal, en este caso benceno.
La siguiente imagen GIF detalla cada uno de estos pasos.
REFERENCIAS
[1] Empresas Polar, Colección mundo de la química, Capitulo VIII Carbono Vida y Energía. Última Consulta: 09/03/2021
[2] Alvarado E. Nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos (2000) Universidad de Costa Rica Disponible [Archivo PDF] Fecha de Consulta: 27/02/2021
[3] Vázquez G, Gómez J, Espinosa J, Action mechanisms of aryl hydrocarbon receptor in metabolism of benzo [a] pyrene and tumor development,TIP Revista Especializada en Ciencias Químico-Biológicas, 19 (1) 2016, pp 54-67. Disponible en web
[4] R. W Peterson, Fundamentos de Nomenclatura Química, Editorial Reverté, S.A, Barcelona-España (2012). Fecha de Consulta: 06/03/2021
[5] L. G. Wade, Jr, Química Orgánica Volumen 1, Pearson Educación, Séptima Edición, México 2011
[6] Roger Balsach Garcia-Cascon [Química Orgánica] III-Hidrocarburos Aromáticos y Compuestos Halogenados
OBSERVACIONES
[1] La imagen de portada es de dominio público y editada usando un diseño de Canva. Fuente de la imagen
[2] Los diagramas moleculares fueron elaborados con el softwares ACD/ChemSketch y editadas por el autor empleando Microsoft PowerPoint 2016
[3] La elaboración de las imágenes GIF fueron realizadas con Creador y Editor de Gif, disponible para Android.
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