La síntesis la llevaremos en varias fases, para mostrar el mecanismo detallado de cada una de las reacciones; pues sin él no estaríamos justificando los productos obtenidos.
Realizaremos la conversión de 1-metilciclohexanol a 1-bromo-2-metilciclohexano, para ver la utilidad sintética que tienen las reacciones de deshidratación de alcoholes, y las de radicales libres, para así irnos familiarizando con los muchos procedimientos dentro de la química orgánica, en pro de su síntesis.
Fase 1: Deshidratación del alcohol con ácido sulfúrico
El grupo OH, se protona, para convertirlo en un mejor grupo saliente, ya que de lo contrario, no se separaría de la molécula; no estabiliza la carga negativa, lo que lo hace un mal grupo saliente. La reacción es catalizada por ácido; éste al final se regenera. También es una reacción de eliminación unimolecular, porque en su primer paso, se forma el carbocatión, y en el segundo, ocurre el ataque de la base, que en este caso, es el agua, tomando un protón del carbono vecino al carbocatión, donde el par de electrones compartido en el enlace C-H pasan a formar parte del doble enlace entre el carbono 1 y 2. De esta manera se pierde agua (deshidratación), se forma el intermediario carbocatiónico, se pierde un protón y se da lugar a la olefína 1-metilciclohexeno.
Fase 2: Adición catalizada por radicales libres
A estas 2 etapas se les conoce, como: iniciación del mecanismo de reacción en cadena; a la siguiente, propagación.
El mecanismo de propagación, se repite hasta que 2 radicales bromos reaccionan para darle finalización a la reacción en cadena, propagada, cada vez que se produce el radical bromo, para reaccionar nuevamente con 1-metilciclohexeno, para dar su radical respectivo (en el carbono mas sustituido) y luego tomar un radical H, para obtener el compuesto deseado.
La forma en como se da la reacción anterior, se repite de manera cíclica hasta llegar a la terminación.
La reacción del radical alquilo con HCl y HI es muy endotérmica, asi que cabe aclarar que solo ocurre con HBr; si se desea adicionar a un doble enlace, los otros dos, no se debe emplear vía radicales libres, si no la adición iónica.
Referencias Bibliográficas
Química Orgánica, Marcano y Cortez, tercera edición, Universidad Central de Venezuela. Ed. Biblioteca-EBUC, Facultad de Ciencias, facultad de Farmacia, 2010.