La oximercuriación-desmercuriación se emplea como método para sintetizar alcoholes, utilizando el reactivo acetato de mercurio Hg(OCOCH3)2, que nos da las siguientes ventajas cuando es usado en el laboratorio: Buen rendimiento del alcohol producido y menos productos colaterales, no ocurren transposiciones porque no hay formación de carbocatión sino del ión mercurinio.
El carbocatión se forma cuando un carbono pierde un par de electrones, quedando con carga positiva; y dependiendo de su estábilidad, podría ocurrir transposición, siempre y cuando el carbocatión producido por transposición sea más estable que el primero. Por ejemplo:
El mecanismo oximercuriación-desmercuriación es un arma sintética donde se transforman los alquenos en alcoholes con los pasos ya desarrollados, y que pueden ser un punto de partida para posteriormente hacer otras conversiones sintéticas a partir de ellos. La química orgánica nos brinda un sin numero de mecanismos para sintetizar muchísimos compuestos, manejando las condiciones y reactivos ideales para ello.
Referencias Bibliográficas
Química Orgánica, Marcano y Cortez, tercera edición, Universidad Central de Venezuela. Ed. Biblioteca-EBUC, Facultad de Ciencias, facultad de Farmacia, 2010.