Formación del hemicetal
El grupo carbonilo proveniente de una cetona que sufre catálisis básica o ácida para que el carbono carbonílico quede sustituido por un grupo OH y un grupo OR, se denomina hemicetal; si por el contrario fuese un grupo carbonílo proveniente de un aldehído, se le llama hemiacetal, pues la forma en la que sufre sustitución nucleofílica el carbono carbonílico es idéntica en los dos casos.
En la catálisis ácida, el oxígeno del grupo carbonílo se protona, quedando cargado positivamente, y el par de electrones compartidos en el enlace π se deslocalizan hacia el oxígeno, dejandolo neutro y produciendo una estructura resonante con la carga positiva sobre el carbono, que a su vez resulta en un átomo con el octeto incompleto y que puede aceptar un par de electrones de un nucleófilo (especificamente un alcohol, que es el nucleófilo requerido para una reacción de cetalización); una vez que el oxígeno se enlaza al carbono, se desprotona porque así ya no estaría cargado positivamente sino neutro, esto es más estable. El mecanismo de la catálisis ácida se expone a continuación:
Formación del cetal
Un grupo protector es un derivado de un determinado grupo funcional el cual se se utiliza para evitar que se altere tal grupo funcional durante una reacción que ocurre en otra parte de la molécula. El grupo funcional puede ser regenerado por descomposición del derivado una vez concluida la transformación que podría afectarlo. Por ejemplo:
Referencias Bibliográficas
Química Orgánica, Marcano y Cortez, tercera edición, Universidad Central de Venezuela. Ed. Biblioteca-EBUC, Facultad de Ciencias, facultad de Farmacia, 2010.