La 20ª División SS de Granaderos Estonia tiene sus orígenes en el año 1942 cuando fue creada la Legión SS Estonia, integrada inicialmente por 800 voluntarios estonios que recibieron instrucción militar en el Cuartel de Debica (Polonia). El pueblo estonio se encontraba con fuertes deseos de venganza contra el comunismo, después de que el 6% de su población fuera aniquilada durante la ocupación de Soviética de Estonia entre los años 1939 y 1940. Finalmente, en 1941 Alemania los libera del yugo soviético como parte de la “Operación Barbarroja”. De este modo comienza una estrecha relación entre las Potencias del Eje y Estonia.
El Batallón SS de Granaderos Panzer conformado por Voluntarios Estonios “Narva” fue inicialmente destinado para combatir a los partisanos comunistas. Luego, en julio de 1943 se traslada a la frontera entre Ucrania y Rusia para luchar contra el Ejército Rojo en evidente desventaja numérica. Sin embargo, lograron refugiarse en Polonia donde se les unieron 15.000 voluntarios estonios, en su mayoría provenientes del Ejército Alemán y el Ejército Finlandés, de este modo lograron convertirse en la 20ª División SS de Granaderos Estonia “Estonische”.
Los voluntarios estonios lucharon en el frente oriental contra el Ejército Rojo hasta el final de la guerra, en mayo de 1945. Algunos miembros abandonaron la División para unirse al movimiento partisano antisoviético de los países bálticos (Estonia, Letonia y Lituania) denominado los “Hermanos del Bosque”. El resto participó en la Batalla de Praga, cuando en Berlín ya se había anunciado la rendición de Alemania, con el fin de poder entregarse a las fuerzas occidentales, lideradas por Estados Unidos, en lugar de capitular ante las tropas soviéticas como resultó finalmente.