Dikisahkan, kecantikan Roro Mendut telah memukau semua orang termasuk Tumenggung Wiroguno, panglima perang Sultan Agung dari kerajaan Mataram yang sangat berkuasa saat itu.Namun, Roro Mendut berani menolak keinginan Tumenggung Wiroguna yang ingin memilikinya.Bahkan dia berani terang-terangan menunjukkan kecintaannya kepada pemuda pilihannya, Pranacitra. .Tumenggung Wiroguno yang murka dan iri kemudian mengharuskan Roro Mendut untuk membayar pajak kepada kerajaan Mataram.Roro Mendut pun berupaya mempertahankan cintanya pada Pranacitra sekaligus penolakannya pada Wiroguno yang ingin memmilikinya.Dia sadar akan kecantikannya dan tahu bahwa banyak kaum lelaki yang terpukau kepadanya.
Roro Mendut mengajarkan banyak hal pada kita, bahwa janganlah menganggap perempuan itu mahluk yang lemah. Karena dengan kelembutannya, perempuan mampu mengadakan perlawanan dengan caranya sendiri.Satu hal lagi dari kisah Roro Mendut adalah bahwa tidak semua hal dapat diperoleh dengan mengandalkan kekuasaan.